アルコールとは？/ ディック
[ 252] アルコール - Wikipedia
[引用サイト] http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%AB
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この項目では化学物質の総称について記述しています。エタノールを重要な成分とする飲料（酒類）についてはアルコール飲料をご覧ください。 化学においてのアルコール (alcohol) とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基で置き換えた物質の総称である。ベンゼン環の水素原子を置換したものはフェノールと呼ばれ、アルコールと区別される。 最初にアルコールとして認識された物質は、エタノールである。この歴史的経緯により、特に断らず単純に「アルコール」と言った場合はエタノールのことを指す。 アルコール類は、生体内での主要代謝物の1つであり、生物体に多種多様なアルコール体が広く見いだされる。特に酵母は、その代謝によりエタノールを産生するほか、少量であるが多種多様のアルコール類も産生し、酒の香味成分として利用されている。 蝋はセタノールなど高級アルコールであり、脂肪（中性脂肪）は、多価アルコールのグリセリンと脂肪酸とのエステルである。 そして、糖類もアルコール体である。特にカルボニル基を失った糖であるエリトリトールやペンチトール、ヘキシトールなどは、糖アルコールと呼ばれる。 ヒドロキシル基が結合している炭素原子が結合する炭素原子の数で第一級、第二級、第三級という区別がある。酸化すると第一級アルコールはアルデヒドとなり、第二級アルコールはケトンとなる。第三級アルコールは酸化されにくい。なお、メタノールは炭素原子どうしの結合を持たないが、酸化してホルムアルデヒドとなるので、一般に第一級アルコールに含まれる。 それとは別に、炭素数が少ないアルコールを低級アルコール、炭素数が多いアルコールを高級アルコールという。低級アルコールは無色の液体であり、高級アルコールは蝋状の固体である。 結合しているヒドロキシ基の数がn個であるアルコールを、n価アルコールという。そのうち、ヒドロキシ基が隣り合って存在するアルコールをグリコールと呼ぶ。グリコールは、一般に粘性が高いという性質を持っている。 アルコール (alcohol) の語源については正確な起源が判明しているわけではないものの、"al-" がアラビア語の定冠詞であることから、アラビア語に由来すると考えられている。そもそも、12世紀にイスラム社会の錬金術の発見を大衆向けに翻訳した数々のヨーロッパの翻訳者によって、アルコールは蒸留技法とともにその蒸留物のこととしてヨーロッパに紹介された。 科学あるいは産業の領域で、アルコールは試薬、溶媒そして燃料として広く使用されている。最先端技術の領域では、ガソリン、あるいは有害な排気ガスを発生させる炭化水素の代換品として、よりクリーンに燃焼するエタノールやメタノールを使用する技術が確立された。また低い毒性と非極性物質を溶解させる性質により、エタノールは医薬品、香水、バニラのような植物エッセンスの溶媒としてしばしば使用される。 低分子のアルコールは、化粧品、食品あるいは工業用溶剤として利用される。高分子のものはバイオフューエル生物燃料として重要である。 多くのアルコールが、イースト菌を使って果実や穀物を発酵させて得ることができる。これらのうち、エタノールだけが発酵法で商業的に生産され、燃料や飲料の用途向けに用いられている。他のアルコールは、天然ガス、石油あるいは石炭の副産物から工業的に生産されている。直鎖で炭素が偶数個の高級アルコールは、油脂を加水分解して得られる脂肪酸を還元することで製造される。最も単純なアルコールであるメタノールは、触媒の存在下に一酸化炭素を水素で還元すると得られる。 アルコールはヒドロキシ基を持つことがその特徴である。ヒドロキシ基が他の分子と水素結合を形成し、アルコール分子は極性物質としての性質を持つ。 アルコールのヒドロキシ基が親水性を持つ一方で、アルコールのアルキル基は疎水性をもつ。エタノール、メタノール、プロパノールなどの分子量の小さいアルコールでは、ヒドロキシ基が支配的であるため、極性溶媒・非極性溶媒に対して無制限に溶けるが、一方、ブタノールでは水にほどほど溶解し、ペンタノールでは水から遊離するようになる。 第一級アルコールは、エポキシドとグリニャール試薬を反応させて酸で処理するか、ホルムアルデヒドとグリニャール試薬を反応させて酸で処理すると得られる。第二級アルコールは、アルデヒドとグリニャール試薬を反応させて酸で処理すると得られる。第三級アルコールは、ケトンとグリニャール試薬を反応させて酸で処理することで得られる。 アルコールの反応で最も重要なものは、ヒドロキシ基が他の基に置換される求核置換反応である。実際にアルコールをハロゲン化水素酸（たとえば濃塩酸）と反応させると、ハロゲン化アルカンを得ることができる（ただし求核性の低いフッ素を除く）。あるいは、ハロゲン化リンやハロゲン化チオニルと反応させてもハロゲン化アルカンが得られる。求核置換反応は、求核性の強いクロロ基（あるいはハロゲノ基）の方に平衡が傾く。しかし、条件を変えアルカリ性条件下にすると、ハロゲン化アルカンはアルコールのほうへ平衡が戻る。これが工業的に合成アルコールを製造する1つの方法になっている。 アルコールはそれ自身は求核性を持ち、硫酸を用い低温で脱水するとエーテルになる。また、カルボン酸などオキソ酸との脱水縮合（あるは酸ハライドとの反応）では、エステルになる。硫酸存在下で高温で処理すると、アルコールは脱離反応により水とアルケンを生成する。逆に、アルケンは酸触媒存在下付加反応で水と反応させると、アルコールを生成するが、異性体が混合するので限られた局面以外には合成法としての価値はない。 低分子エーテル溶媒下で、ハロゲン化アルカンとマグネシウムを反応させるとグリニャール試薬となる。また、第一級アルコールはPCCで酸化するとアルデヒド、過マンガン酸カリウムで酸化するとカルボン酸ができる。第二級アルコールは過マンガン酸カリウムで酸化するとケトンができる アルコールは「鼻を突く」と描写される臭気を持つ。アルコール飲料としてのエタノールは、有史以前より、多種多様な衛生的、食事、薬用、宗教、そしてレクリエーション上の理由で消費されてきた。それは少量では比較的害が無いか、あるいは有用であると広く認知されている。大量に摂取すると酔いあるいは泥酔の状態になり、恒久的な健康被害や死をもたらす。いわゆる悪酔いや二日酔いはエタノールの代謝物のアセトアルデヒドが蓄積されることで生じるといわれている。酒類に微量含まれるアミルアルコールもその原因のひとつであるとも言われる。 エタノール以外のアルコールは、代謝に長時間要したり、代謝産物が毒性を持つので本質的に毒性を持つと言える。特に、メタノールは、体内で酸化され有毒なホルムアルデヒドを経てギ酸になり、アシドーシスを起こし失明・死亡に至りうる。メタノールを誤飲した場合、ギ酸の毒性の発現を押さえるために、エタノールを多量に投与、管理し、メタノールが酵素によって分解されるのを防ぐ。また、炭酸水素ナトリウム溶液を静脈注射し血液の酸性化を抑えることが肝要である。 第十条 指定数量以上の危険物は、貯蔵所（車両に固定されたタンクにおいて危険物を貯蔵し、又は取り扱う貯蔵所（以下「移動タンク貯蔵所」という。）を含む。以下同じ。）以外の場所でこれを貯蔵し、又は製造所、貯蔵所及び取扱所以外の場所でこれを取り扱ってはならない。ただし、所轄消防長又は消防署長の承認を受けて指定数量以上の危険物を、十日以内の期間、仮に貯蔵し、又は取り扱う場合は、この限りでない。 一定数量以上のアルコール類は危険物第四類アルコール類の規定にしたがった貯蔵施設で保管なくてはならない。 その中で、エタノールは飲用される場合、市民の安全・公序良俗を守るために、薬物として扱われ規制される。これについての詳細は、アルコール飲料の項を参照。 構造が単純で一般的なアルコールに、メタノール（メチルアルコール）、エタノール（エチルアルコール）が挙げられる。構造を次に示す。 フェノールは、ベンゼン環にヒドロキシ基を持つがアルコールとはされない。芳香族アルコールといった場合は、ベンジルアルコールのようにベンゼン環に直接置換しないヒドロキシ基を持つアルコールを指す。 アルコールの金属塩はアルコキシド (alkoxide) と呼ばれる。アルコールヒドロキシ基の酸性度が小さいので、一般に強塩基性を示し、強い求核剤でもある。金属としてはアルカリ金属とくにナトリウム、カリウムが利用される場合が多いが、メタノール、エタノールなど比較的酸性度の大きい場合はマグネシウムが利用される場合もある。 |
[ 253] 酒 - Wikipedia
[引用サイト] http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%92
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広義には、日本酒、ビール、ウイスキー、ワインなどのアルコールを含む飲料全般を指す。本項ではこれについて述べる。 酒（さけ）は、エタノール（酒精、エチルアルコール）が含まれた飲料である。「お酒」という丁寧な呼び方もよく用いられ、「酒類」や「アルコール飲料」とも呼ばれる。また、ソフトドリンクに対してハードドリンクとも呼ばれることもある。なお西洋ではワインに相当する語彙が総称として用いられることがある。 日本の酒税法では、アルコール分を1%以上含む飲料と定義され、酒税の課税対象となっている。そのためアルコールを10%以上含み江戸時代には酒であったみりん（本みりん）は、調味料として使用される場合でも課税対象となる。 製造方法や原料等は多種多様だが、原材料から発酵によってエチルアルコールを生成することで共通している。酒の製造および販売は、多くの国において法律（日本では酒税法や未成年者飲酒禁止法）により規制されている。 また、近年では、ジュースなどとの誤認を防止するため、果汁を配合したチューハイやカクテルなどの容器の前面に「お酒」と表記されたり、缶入りビールやチューハイなどの上部に点字で「おさけ」などの表記がされるようになっている。 酒とは、エチルアルコールを含んだ飲料のことである。以下、特に断らない限り、アルコールとはエチルアルコールのことを指す。 日本では、「アルコール度数」を含まれるアルコールの容量パーセントで「度」と表す。正確には、温度15℃のとき、その中に含まれるエチルアルコールの容量をパーセントで表した値に「度」をつけて表す。販売されている酒の多くは、3度（ビール等）〜50度前後（蒸留酒類）の範囲であるが、中には90度を超す商品もある。日本の酒税法では、1度未満の飲料は酒に含まれない。なお、日本酒には「日本酒度」という尺度があるが、これは日本酒の比重に基づくもので、アルコール含有度とは関係がない（含糖量に依存する）。 酒に含まれるアルコール分はほとんどの場合、酵母による糖のアルコール発酵によって作られる。（テキーラは例外的にザイモモナスと呼ばれる細菌をアルコール発酵に使用している。）果実から作られる酒（ワイン）は、果実中に含まれる糖分から直接アルコール発酵が起こる。しかし、麦・米・芋などの穀物類から造る酒の場合、原材料の中の炭水化物はデンプンの形で存在しているため、先にこれを糖に分解（糖化）する。糖化のためにはアミラーゼ等の酵素が必要である。酵素の供給源として、西洋では主に麦芽が、東洋では主に麹が使われる。 酒は大きく分けて醸造酒・蒸留酒・混成酒に分かれる。醸造酒は単発酵酒と複発酵酒に分けられ、複発酵酒は単行複発酵酒と並行複発酵酒に分けられる。 蒸留酒のうち、樽熟成を行わないものをホワイトスピリッツ、何年かの樽熟成で着色したものをブラウンスピリッツとする分類法がある。ただし、テキーラ、ラム、アクアヴィットなどではホワイトスピリッツとブラウンスピリッツの両方の製品があり、分類としては本質的なものではない。 糖分、もしくは糖分に転化されうるデンプン分があるものは、酒の原料になりうる。脂肪分やタンパク質分が多いものはあまり向かない。 ブドウ、リンゴ、サクランボ、ヤシの実などの果実。米、麦、トウモロコシなどの穀物。ジャガイモ、サツマイモなどの根菜類。その他サトウキビなどが代表的な原料である。また酒造の副産物として得られる酒粕・ブドウの絞りかすなどから、二次的に酒を造り出すこともある。クリなどの堅果類、樹液や乳を原料とした酒もある。 しかし、ジン・ウオツカ・焼酎・ビール・マッコリなどには、穀物や芋類など異なった原料のものがあり、必ずしも原料によって酒の種類が決まるわけではない。また、原産地によって名称が制限される場合がある。たとえばテキーラは産地が限定されていて、他の地域で作ったものはテキーラと呼ぶことができずメスカルと呼ばれる。 人類が最初に造った酒は蜂蜜酒だという説がある。水で薄めた蜂蜜は、自然酵母の働きで酒になるからである。また、サルが木の洞に果物を集めると、その果汁が発酵して猿酒になるという伝説があるが、これは疑わしい。いずれにしても検証されていない。 2004年12月、中国で紀元前7000年ごろの賈湖遺跡（かこいせき）から出土した陶器片を分析したところ、米・果実・蜂蜜などで作った醸造酒の成分が検出されたという報告があった。いまのところこれが考古学的には最古の酒である。 エジプトでは紀元前2700年頃までにはワインが飲まれていた。ツタンカーメン王の副葬品の壺からはワインが検出されている。またビールも広く飲まれていた。ピラミッド工事の労働者たちにはビールが支給されていたらしい。オリエント世界ではブドウの育つ場所が限られるので、ワインは高級な飲み物であり、ビールはより庶民的な飲み物だったらしい。 中国において殷・周のころ、酒は国家の重要事である祝祭において重要な意味を持っていた。非常に手の込んだ器である殷代青銅器のうち、多くのものは酒器である。 『論語』には、「郷人で酒を飲む（村の人たちで酒を飲む）」などの記述があり、紀元前5世紀頃には一般的な飲み物になっていたらしい。 ギリシア・ローマは、ブドウの産地ということもあり、ワインが多く生産された。それらはアンフォラと呼ばれる壺に入れられて、地中海世界で広く交易されていたらしい。酒の神ディオニソス（ギリシアではバッカス）が信仰され、酒神を讃える祭りが行われた。 古代バビロニア時代に、香水を作るための蒸留技術があったという説があるが、 蒸留の技術は、3世紀頃のアレクサンドリアの錬金術師たちには既に知られていたと推測される。 ローマ帝国は、イギリスをはじめヨーロッパの各地を支配下に収め、その過程でワイン生産の技術を伝えた。フランスのボルドーやブルゴーニュなどではそのころからワインの製造が始まっている。 なお、イギリスは気候の低温化によりブドウが栽培できなくなりワイン生産は廃れた。 10世紀以前には蒸留酒が発明されていた。それは錬金術師が偶然に作り出したものだといわれる。 ラテン語で蒸留酒はアクア・ヴィテ（生命の水）と呼ばれた。それが変化してフランス語でオード・ヴィー、ゲール語でウシュクベーハーになり、今日の様々な蒸留酒の区分ができた。 1171年、ヘンリー2世の軍隊がアイルランドに侵攻した。その時の記録によると、住民は「アスキボー」という蒸留酒を飲んでいたという。これが「ウイスキー」の語源となる。 沖縄（当時は琉球）では、若い女性が口の中で噛み砕いた木の実を唾液とともに吐き出し、それを醗酵させた「口噛み酒」というものを中国の使節が飲まされたという記録がある。 吸収されたアルコールは迅速に酸化されアセトアルデヒドとなる。しかし、一度に大量のアルコールを摂取すると代謝が間に合わず、血中アルコール濃度が上昇を始める。血中のアルコールは中枢神経系を麻痺させ、酩酊や急性アルコール中毒を引き起こす。 アルコールの代謝物であるアセトアルデヒドも高い毒性を持つ。飲酒後の頭痛・不快感などの原因はアセトアルデヒドである。またアセトアルデヒドには発がん性が有り、飲酒によって膵臓がん、口腔がん、食道がん、咽頭がん、大腸がんなどの発症が高くなる。アセトアルデヒドははゆっくりと酸化され無害な酢酸となる。 恒常的に飲酒を繰り返すと、アルコール依存症となり、肉体（主に肝臓・神経系）、精神双方に多くの疾患が発生する。 精神、心理状態を変化させることなどもあって、飲酒は様々な文化と関わってきた。元来は酒のもたらす精神変容は宗教体験や呪術と結び付けられ、非日常の宗教儀式用に摂取されるものとされていたと考えられる。今日でも様々な文化において様々な伝統宗教や祭祀習慣に酒類が欠かせないものとなっているし、飲酒にまつわる儀礼にはそうした宗教・祭祀慣習とのかかわりが深い。 その一方で、原材料となる穀物や果実の生産力の増大に伴い、酒類は儀式・儀礼以外のときにも飲用される一種の日常化が起きた。アルコールによる精神変容も日常生活で体験されるようになり、酔っ払いの奇行は、喜劇などにおいても良く用いられるモチーフとなった。 「ヤケ酒」（自暴自棄な気持ちで飲酒すること）、「飲み会」（飲酒を中心とする会合）、など飲酒にまつわる習慣を表す語彙も多くあり、また、映画、テレビ番組などフィクションにも飲酒の様々な場面が登場する。また、睡眠を促すための飲酒は「ナイトキャップ」と言う。ただし、アルコールの特性上、作用時間の消失後は、かえって覚醒を促すため、おすすめできない。 もちろん酒類が日常化し、晩酌（夕食時に（しばしば日常的に）飲酒すること）する人や酒飲み（日常的に飲酒をする人）が存在する今日においても、酒類の儀礼性、宗教性は濃密に残っており、「おとそ」のように特定の祝い事と結びついた酒があり、また非日常的飲酒を行うためのバー、パブ、居酒屋、スナックのような飲食店も存在している。 日本では宴会や各種行事などで、なかば強制的に飲酒させる慣習が見られたが、最近は急性アルコール中毒や飲酒運転による死亡事故報道の増加や、アルコール代謝酵素の欠落症の存在が広く知られる様になった事で、酒席でのノンアルコールも認められる様になっている。 神道では、お神酒（おみき）は神への捧げものであると同時に、身を清め神との一体感を高めるための飲み物とされる。 カトリックなど大多数のキリスト教会派ではミサや礼拝の際に執り行われる聖餐式で、赤ワイン（葡萄酒、特に混ぜ物のされていない純粋なもの）がイエスの血の象徴とされる。ただし、プロテスタントの宗派の多くはアルコール分を含まないブドウジュースを用いる。 ユダヤ教では、安息日や祝祭日を聖化して迎えるために、夕食前にワインを専用の杯に注いでキッドゥーシュという祈りの言葉を唱える（ブドウジュースで代用する場合もある）。 仏教やキリスト教プロテスタントでは、飲酒は避けるべき悪徳であるとされる。ただし、明確に禁止されてもいないため、黙認されている。プロテスタントの中でも宗派により容認度は異なり、保守的な宗派ほど厳しい。セブンスデー・アドベンチスト教会は禁酒を勧めている。 日本の仏教各宗派でも表向きは飲酒を禁じていたが、穀物を利用して作られる酒は仏教の殺生戒にはあたらないので、般若湯と称する事で僧侶の飲酒を黙認していた宗派が多く、浄土真宗においては無戒であるため最初から許可されている。 ヒンドゥー教では飲酒は避けるべき悪徳であるとされ、中でもヴィシュヌ神の敬虔な信者の多くは飲酒をしない。 イスラム教では、飲酒の効用は認めつつも酒癖や健康上などの弊害が多いことを理由に飲酒を避けることを強く推奨していることに加え、酒に酔って神にお祈りすることを禁じているため一日に5回もの頻繁なお祈りが義務付けられたムスリムには酔っている時間がなく、飲酒はできないことになっている。しかし実際には多くのムスリムが適度な飲酒なら問題ないと考え、飲酒を楽しんでおり、事実上黙認されている。古来より飲酒をするムスリムは非常に多く、ルバイヤートなどでは飲酒の快楽が述べられている。現代でも比較的世俗的なトルコ、エジプトなどでは飲酒が盛んである。イスラム世界でもムスリム以外による醸造は許されたことが多く、飲酒文化が保持された。 酒は古来より、公序良俗を守るため或いは租税を公課するためにアルコールに対して、さまざまな法律が制定されてきた。 飲酒が全面的に禁止されることは少ないが、一部の厳格なイスラム教国は例外である。またアメリカには、飲料用アルコールの製造・販売等を禁止するアメリカ合衆国憲法の改正（俗に言う「禁酒法」）が行われていた時期があり、現在でも一部の郡では酒類の販売が禁じられている。日曜日に酒類の販売を制限している自治体も多い。また、インディアン居留地ではアルコール依存症を防止するために飲酒を禁じているところがある。 多くの国では、酒類の生産や販売について免許が必要である。それらを国営企業や公営企業が独占している国もある。 未成年者飲酒禁止法により、20歳未満の飲酒と、20歳未満への販売・提供（購入ではない）が禁止されている。また海上自衛隊では艦内での飲酒は禁止されている。 最低購入年齢は18歳。最低飲酒年齢は、家庭では5歳。16歳で、ビールとサイダーをバーやレストランで飲むことが認められ、18歳で全面的に飲酒が認められる。スポーツ施設での飲酒は禁止されている。 最低購入年齢は16歳。最低飲酒年齢は、アルコール度数の低い一部の酒類については16歳、残りの酒類は18歳 |
